侧链对苯环的性质有何影响?

来源:百度知道 编辑:UC知道 时间:2024/06/17 02:04:19

如苯环上的取代基为-NH2(-NHR、-NR2,R为烷基)、-OH、-OCH3(-OC2H5等)、-NHCOCH3、-C6H5、-CH3(-C2H5等)等时,其亲电取代的反应性较苯高。
如苯环上的取代基为 -F、-Cl、-Br、-I、-CH2Cl、-NO2等时,则具有这些取代基的苯的亲电取代反应性较苯低,即这些基使苯环钝化。
苯环的π66大π键的π键电子云和碳的P电子云共轭,成为P-π共轭,这使得苯环和碳原子集合更紧密,从而削弱碳氢键,使H更活泼(重合)
苯环(phenyl ring)是一个闭合的共轭体系,六个碳原子的π电子云分布是一样的。但当苯环上有一个取代基时,取代基会改变苯环的电子分布,使分子极化。诱导效应和共轭效应都能产生这种分子极化。不仅使苯环的电子云密度增加或降低,而且还决定了苯环上各个位次电子云密度分布情况。

侧链,如甲基,羟基,硝基等,可以使苯环上与其临位、对位上的氢原子变得活泼,如苯酚与浓溴水的反映,甲苯与硝酸在浓硫酸催化下的反应(55~60摄氏度)。

侧链对位的H容易被取代,还有侧链越多熔沸点越低