好朋友是否能涉及金钱问题？

朋友最近借钱，5000.说实话，是个很头疼的问题。但凡朋友只要涉及金钱都比较敏感，不是我这个人抠门，而是有的时候好心半坏事，钱借了人得罪了。要吧？撕破脸了，不要吧？那都是血汗钱，也都是靠工资吃饭的。
他和我的关系不错，人也很意气，以前借都是1000，我也就给借了，都还了，但是这次的数目大了。他就是有些致命的毛病，赌博，嫖娼，让我不得不给这个人的品质打个问号，和他相处了好几年了，但是到现在我都不明白是个什么人？前段时间赌博，说他没钱，开口借5000。毕竟是个大数目，需要考虑，我也没有直接拒绝，说你等下个月发了工资借给你。
我自己的想法是不想借，为什么？因为我始终感觉如果你这个正直。品质不错的话，确实需要钱，我也会借的。但是现在是个现实的社会，钱借了要不回来，别人听了绝对不会说借钱的人不行，而是说你是个傻子。我是个老实人，但是我不是傻子，很多的时候有些问题不好意思开口，而不是说我这个人不懂，小事我都是睁一只眼，闭一只眼，但是遇到大事和违反我做人原则的事情我是当仁不让的。最主要的是我感觉他的品质不怎么样。现在的人城府太深了，很难预测。
想请问一下网上的朋友们，如果你们遇到这样的事情的话？会如何处理，想听听切实可行的办法？

是否能与好朋友说心里话 无满意结束问题是否收回金钱？ 请问QQ空间是否能涉及政治话题 庙会所卖商品是否涉及侵权问题 服装的贴牌是否涉及侵权问题？ 我们是否还能成为好朋友？ 想问大家一个问题,是不是好朋友之间是不应该在乎金钱的????? 我想开一家高真仿做的体育品牌服装店，但不知道这是否会涉及侵权问题。希望能有专业的建议，谢谢大家！ 请问试听是否涉及版权问题？ 以下案例是否涉及侵权？