请教有关劳动合同的问题

我是去年3月底来这个公司上班的，老板说5月份就给我签合同交保险，结果一直拖，到现在已经快一年了，前几天我提出辞职，老板留我，答应这个月底办理养老保险和签合同，我想问签合同要从去年5月签起吗？还是签的哪一天就哪一天？
那么请问我的养老保险可以从来的当天补交齐吗？还是养老保险也要从签合同那天开始交？

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