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来源：百度知道 编辑：UC知道 时间：2024/06/16 17:17:37
Abstract：The reaction of 3-stannyl propanoates and 3-stannyl propanonitriles with sodium tert-butoxide in DMSO leads to elimination and/or substitution products. The composition of the product mixture depends on the nature of the ligands attached to tin and also on the nature of the functional group (COOMe or CN). Stereochemical results suggest that the elimination reactions proceed through an (E1cB)R mechanism.
Keywords: Organotin, substitution reaction, (E1cB)R
Introduction：In previous investigations 1 we have reported that the reaction of a series of threo-3-(triorganostannyl)nitriles with sodium tert-butoxide in t-BuOH led to Z/E mixtures of a‑methylene nitriles in different yields under appropriate conditions.
Recently 2 we have found that a series of 3-(triorganostannyl)ketones, under similar conditions, afforded elimination
消除与替换的反应3 - stannyl酯和3 - stannyl腈叔丁醇钠二甲基亚砜摘要:反应 3 - stannyl propanoates和3- stannyl propanonitriles与叔丁醇钠二甲基亚砜线索,以消除和/或替代产品. 组成的混合物产品取决于性质的配隶属田并论 性功能组( coome或cn ) . stereochemical提示消除反应着手通过( e1cb ) r的机制. 关键词:有机,取代反应, ( e1cb ) r简介:前两次调查的1我们有报道说,反应了一系列的苏- 3- ( triorganostannyl )腈钠叔丁醇 t -液导致z / e混合物的甲基腈在不同的产量,在适当条件下. 2最近我们发现了一系列3- ( triorganostannyl ) ketones ,在同等条件下,给予消除和/或替代产品. 消除反应的表现特征( e1cb ) r的机制. 我们的结果显示,取消/替代比例,所获得的依赖性质的配附于天 原子. 因此,虽然基板含更好nucleofuges如cl3sn , ph2brsn和锡率领完全消除产品 基板配套差nucleofuge如me3sn导致混合取消/替代产品,或完全替代产品 所依赖的气温. 我们还发现,一苯基集团重视三- 2 ,由于稳定的中间阴离子 增加取消/替代率在衬底上,载有贫nucleofuge如me3sn . 改变T型溶剂为二甲基亚砜( dmso )造成了非常戏剧化加快,无论是消除或取代反应. 在这些条件下有排斥反应,仅依赖性质的配隶属田. 考虑到我们的成果,我们认为这将有利于探讨的反应比较3 - ( triorganostannyl )腈 3 - ( triorganostannyl )酯,在同等条件下. 这些反应可能会感兴趣,不仅从机械的角度来看,也是一种合成工具. 我们希望报告结果的反应一连串methyl 3- ( triorganostannyl ) propanoates和3- ( triorganostannyl ) propanonitriles钠 叔丁醇二甲基亚砜. 结果与讨论反应进行的基板,支持两个手性中心,因为我们可以肯定,在 与此同时历程和立体化学反应用个人diastereomers为原料,并确定异构体组成 该产品.