碱性条件下羧酸负离子可否与醛或酮的羰基碳发生亲核加成?为什么?

偶尔会产生“有效”碰撞，但是不会发生宏观意义上的反应。说实话，羧酸负离子的亲和性是很差的，这是溶剂化以及共轭体系造成的。相比之下，倒是羧酸本身更容易和普通羰基发生亲和加成，但是反应中间体会向什么方向脱落碳上的连接基团呢？一般是还原成反应物的样子。

不会，因为就算可以，由于加成产物不稳定，还是发生逆反应回到原料。另外根据软硬酸碱理论，羧酸的负离子属于硬碱，而羰基碳是软酸，很难反应。