身为不懂打扮的男生

首先，很能理解你的心情，很能理解你的苦闷，我们都从青春期过来过。
处在青春期的男生女生们，自然而然的对外表很在意，连你不是也很在意那个外表很漂亮的女生吗？同样，漂亮的女孩子喜欢帅哥，帅哥们很有自豪感，等等，是毫不奇怪的。但是人除了外貌，还有很多因素，这些综合因素才能给一个人定一个基调。或许女孩子的漂亮是个很大的资本，但是从来没有听说过，男孩子的帅，是个很大的资本的。有时候，有胆识有气魄有才华的丑男，他的个人魅力远远大于一个没什么水平的草包帅哥。你又何必在帅不帅的问题上跟自己过不去呢？
至于你问的几个为什么，其实很简单，造成你现在情况的最根本原因，不是你不帅，也不是你不会打扮，是你不够自信。
*为什么我们这些人就是要让那些打扮帅,自认帅哥的人瞧不起?*
帅哥因为帅，在家会得到家长亲戚们的喜爱，在学校会得到女孩子的好感，所以难免会有点骄傲，但是他由此而看不起人家不会打扮的同学，甚至嘲笑挖苦人家，绝对是不对的，这是他的错误。你这样苦闷，不是拿人家的错误来惩罚自己？凭什么他看不起你就说明你不好？你自信点还怕他说吗？
*我跟她认识了2年了，经过很多的困难，经常被人说我高攀不起她，但我们还是挨过了，为什么她到现在就熬不过去呢？*
如果你说的都是很客观的话，（不是你自己猜测的）那就是说明人家喜欢帅哥，难道喜欢帅哥不行吗？没错啊！那你不是帅哥怎么办？你想办法弥补，因为男生的优点很多，没有帅但是你有别的，同样能征服很多人，让很多人佩服你。再不行，那你也不抱怨了，你勉强不了人家，让她去找帅哥好了。还有很多女孩子不喜欢帅哥呢，觉得帅哥没有安全感，你为什么非要在意她的看法？
最后，帅不帅不能改变，打扮虽然可以学，但是男生千万不要一心只顾打扮，你现在还小，可能没体会，等你长大了，就知道男人最重要的是什么了，男人最重要的绝对不是外表，而是内涵，还有一份自己的事业。

其实，时尚是一种文化，能打扮得很有品位的人必然会让人喜欢。
先找一找适合楼主的穿衣风格吧，个人喜欢英伦风格（我22岁），不过楼主可能也会适合很多风格的。
现买些杂志刊咯，socool，潮流志啊什么的。

但是哦，只注重外表的女孩子还是不可取的！贵女友真是有点太。。。

这种当然因人而异了。但是很肯