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来源：百度知道 编辑：UC知道 时间：2024/05/23 17:10:49
In 1903, D. Vorlander and co-workers found that treatment of dibenzylideneacetone with concentrated sulfuric acid and acetic anhydride followed by hydrolysis by sodium hydroxide yielded a cyclic ketol, the structure of which was unknown at the time. In the 1930s, the research group of C.S. Marvel examined the acid-catalyzed hydration of dienynes. Later, in the 1940s and 1950s, I.N. Nazarov et al. revisited the topic and extensively studied the cyclization of the intermediate allyl vinyl ketones to the corresponding 2-cyclopentenones. The protic- or Lewis acid
catalyzed ring-closure of divinyl ketones (and their acid-labile precursors) pentadienylic cations is known as the via Nazarov cyclization. The general features of the reaction are: 1) in a broader sense, any compound that affords the key pentadienylic cation or its equivalent is a viable substrate for the transformation; 2) allyl vinyl ketones are isomerized to the corresponding divinyl ketones; 3) electron-donating s

1903年， D。 Vorlander和工友发现dibenzylideneacetone的治疗与被集中的加水分解跟随的硫酸和乙酸酐由氢氧化钠产生了一循环ketol，结构，其中当时是未知的。 在30年代，研究小组C.S。 奇迹审查了dienynes的酸摧化的水合作用。 以后，在40年代和50年代， I.N. Nazarov等。 再访了题目和广泛地学习了中间烯丙基乙烯基酮的环合对对应的2-cyclopentenones。 联乙烯酮(和
他们酸易变的前体) pentadienylic正离子protic-或路易斯酸摧化的圆环关闭知道作为通过Nazarov环合。 反应的一般特点是： 1) 在广义，其中任一买得起关键pentadienylic正离子或它的等值的化合物是一个可实行的基体为变革; 2) 烯丙基乙烯基酮被同分异构化对对应的联乙烯酮; 3)电子捐赠代替者在原处α和α'位置加速环合，而率迟延被观察，当他们在β andβ'位置时; 4) 当其中一个或两个小组附有酮循环时，被熔化的循环系统被形成; 并且5)
trialkylsilyl (或trialkylstannyl)小组的介绍在β或β'位置保证cyclopentenylic正离子的受控崩溃不受欢迎因而被避免，最后的双键是被形成的Wagner-Meerwein重新整理regioselectively，并且stereocenters在圆环融合被保存(硅被指挥的Nazarov环合)

1903年，四vorlander和合作，工人发现，治疗dibenzylideneacetone与浓硫酸和醋酸酐其次是水解氢氧化钠产生了循环缩酮，结构，这是在未知的时间。在20世纪30年代，研究小组的政务司司长奇迹审查酸催化水合dienynes 。后来，在20世纪40年代和20世纪50年代， i.n.纳扎罗夫等人。重新话题和广泛的研究环的中间烯丙基乙烯基酮到相应的2 - cyclopentenones 。该protic -或Lewis酸
催化环封闭divinyl酮（和他们的酸不稳定前体） pentadienylic阳离子称为威盛纳扎罗夫环。一般特征的反应是： 1 ）在更广泛的意义上讲，任何化合物提供了关键pentadienylic阳离子或其等值是一个可行的衬底为变换; 2 ）