关于水解的问题!!求教

来源:百度知道 编辑:UC知道 时间:2024/06/06 07:48:26
为什么在某些水解反应中的催化剂有时是酸有时是碱??

对于此 本人的解释是这样的,酸解离的H质子与反应物的结合增加了反应物的亲电性,而碱中氢氧根与反应物的结合会增加它的亲核性.

可是在酯和酰胺的水解中,酸和碱都可以做催化剂,我的说法可以解释碱可以做其催化剂的原因而无法解释酸的.....也就是说我的解释不对了.
希望哪位有机化学高手帮忙!!多谢!!!

详细讲解一下水解反应中催化剂的选择~~~

酰胺的水解在酸碱催化下机理是不同的,酸性条件下是羰基氧质子化,增加羰基碳正电性,然后水分子亲核进攻羰基碳,即此条件下是弱的亲核试剂水进攻强的正电中心。碱性条件下则是氢氧根离子直接进攻羰基碳,强的亲核试剂进攻弱的正电中心。
大部分酯水解也遵循此机理,因此二者在酸碱条件下均可水解。

水解反应

水与另一化合物反应,该化合物分解为两部分,水中氢原子加到其中的一部分,而羟基加到另一部分,因而得到两种或两种以上新的化合物的反应过程。工业上应用较多的是有机物的水解,主要生产醇和酚。水解反应是中和或酯化反应的逆反应。大多数有机化合物的水解,仅用水是很难顺利进行的。根据被水解物的性质,水解剂可以用氢氧化钠水溶液、稀酸或浓酸,有时还可用氢氧化钾、氢氧化钙、亚硫酸氢钠等的水溶液。这就是所谓的加碱水解和加酸水解。水解可以采用间歇或连续式操作,前者常在釜式反应器中进行,后者则多用塔式反应器。典型的水解有四种类型。

①卤化物的水解 通常用氢氧化钠水溶液作水解剂,反应通式如下:
R—X+NaOH-—→R—OH+NaX-

Ar—X+2NaOH—→Ar—ONa+NaX+H2O式中R、Ar、X分别表示烷基、芳基、卤素。脂链上的卤素一般比较活泼,可在较温和的条件下水解,如从氯苄制苯甲醇;芳环上的卤素被邻位或对位硝基活化时,水解较易进行,如从对硝基氯苯制对硝基酚钠。

②芳磺酸盐的水解 通常不易进行,须先经碱熔,即以熔融的氢氧化钠在高温下与芳磺酸钠作用生成酚钠,后者可通过加酸水解生成酚。如萘-2-磺酸钠在300~340℃常压碱熔后水解而得2-萘酚。某些芳磺酸盐还需用氢氧化钠和氢氧化钾的混合碱作为碱熔的反应剂。芳磺酸盐较活泼时可用氢氧化钠水溶液在较低温度下进行碱熔。

③胺的水解 脂胺和芳胺一般不易水解。芳伯胺通常要先在稀硫酸中重氮化生成重氮盐,再加热使重氮盐水解。反应通式如下:

Ar—NH2+NaNO2+2H2SO4

—→Ar—N+2HSO-4+NaHSO4+2H2O

Ar—N+2HSO4+H2O—→ArOH+H2SO4+N2

如从邻氨基苯甲醚制邻羟基苯甲醚(愈创木酚)。芳环上