个人的な质问は避けたほうがいいでしょう

我个人的感觉哈
如果用は的话，那么は相当于一个提示助词，前面一个词组可以相当于主语，
句子重心在前
如果用を的话，を本来就是提示宾语的，整个句子的中心就移到了后面动词避ける那里去了
从这句话的意思来看的话，你想说的肯定是想强调个人的な质问，所以还是用は的好
就跟楼上说的一样，某种意义上也是强调吧

は在此表示强调
例：遅刻は许さない。表示绝对遵守的

は提示主语「个人的な质问」。

貌似你给的句子有问题。。。