柯南和灰原的问题

赤井第一次见到哀:
TV230《神秘的乘客 前篇》
TV231《神秘的乘客 后篇》
执行侦察任务时，遇到劫持公车事件，全程举动十分神秘。
在漫画和TV中第一次现身。
事件点评：侦察的目标不得而知（从最后他汇报“目标还没有出现”来看，应该是在追查与黑衣组织有关人物，但当时宾亚德假扮新出的事情Judy已经知道，所以赤井秀一应该也知道了，所以目标应该不是宾亚德，个人推测是因为搜查新出（宾亚德假扮）办公室时候看到灰原的照片，所以在寻找灰原（因为宾亚德也同时在找，所以他跟随宾亚德寻找灰原的可能极大。但是由于柯南的掩护，灰原在车上似乎只被Judy发现，而事后赤井秀一与Judy并无明显交换情报（赤井最后只是回头看了Judy一眼）。在这次事件里，他给人神秘，和与GIN一样有些阴险的感觉（青山的把戏）。事件中本来有出手机会，在他将手举起准备对犯人攻击时，柯南先用麻醉针将犯人制服。

TV311《与黑衣组织的接触 决死篇》
在片尾曲后又出现，当从耳机听到黑暗组织雇的软件工程师被杀的消息后，警觉的回头（也可能是瞥到了人群中的灰原），灰原惊慌的回头，赤井秀一已经消失。
事件点评：很多人在这个时候已经很断定他是黑衣人的爪牙，因为他和灰原似乎有着什么不为人知的关系（至少应该是认识的）。

TV338《4台保时捷 前篇》
TV339《4台保时捷 后篇》
当在电视中看到柯南的样子时，急刹车向酒店开去，值得注意的是在车子里挂的灰原的照片。
事件点评：咬着香烟冷笑的表情让人印象深刻， 看着灰原的照片说“太像了”，令人起疑。

哀的初登场:(搬进博士家住)
129 来自黑暗组织的女子 大学教授杀人事件

简介：柯南的班级转来了灰原哀。隔壁班级的一个男孩因为哥哥下落不明而来委托少年侦探团。寻找的时候发现了一个黑衣女子的身影……。那个组织的真面目到底是？然后，博士和会员和柯南去广田教授家拿软盘，可是……

哦,明白!但不是住,只是为了哀去看她的.
在TV版:
338 四辆保时捷(前篇)
339 四辆保时捷(后篇)
340 厕所