什么基团可以导致它在苯环上的邻,间,对位活化

来源:百度知道 编辑:UC知道 时间:2024/05/26 13:01:56
如:甲基活化邻,对位

越多越好,常见的必须有
谢谢

哎呀 忘记啦 反正是要供电子基团
烷基就是最常见的供电子

苯环上的邻,对位多是活化
常见的是 氧负离子 -N(CH3)2 氨基 羟基 甲氧基 -CH2COOH 等

正好帮我复习了下有机~~~

在苯分子中,苯环闭合大π键电子云是均匀分布的,即六个碳原子上电子云密度等同。当苯环上有一取代基后,取代基可以通过诱导效应或共轭效应使苯环上电子云密度升高或降低,同时影响到苯环上电子云密度的分布,使各碳原子上电子云密度发生变化。因此,进行亲电取代反应的难易以及取代基进入苯环的主要位置,会随原有取代基的不同而不同。下面以几个典型的定位基为例作简要解释。
(1)邻、对位位定位基 一般来说它们是供电子基(卤素除外),为致活基团,可以通过p-π共轭效应或+I效应向苯环提供电子,使苯环上电子云密度增加,尤其在邻、对位上增加较多。因此取代基主要进入邻、对位。
① 甲基 甲苯中的甲基碳原子为sp3杂化,苯环中碳原子为sp2杂化,sp3杂化的碳原子的电负性弱于sp2杂化的碳原子,因此甲基可通过+I效应向苯环提供电子。同时甲基的三个C—Hσ键与苯环的π键有很小程度的重叠,形成σ-π共轭体系(也称超共轭体系),σ-π共轭体系产生的超共轭效应使C—H键σ电子云向苯环转移。显然,甲基的+I效应和σ-π超共轭效应均使苯环上电子云密度增加,由于电子共轭传递的结果,使甲基的邻、对位上增加的较多。所以,甲苯的亲电取代反应不仅比苯容易,而且主要发生在甲基的邻位和对位。

② 羟基 羟基是一个较强的邻、对位定位基。由于羟基中氧的电负性比碳的电负性强,对苯环表现出吸电子诱导效应(-I),使苯环电子云密度降低。但又由于羟基氧原子上p轨道上的未共用电子对可以与苯环上的π电子云形成p-π共轭体系,使氧原子上的电子云向苯环转移。由于给电子的共轭效应(+C)大于吸电子的诱导效应(-I),所以总的结果羟基使苯环电子云密度增加,尤其是邻、对位增加较多,所以亲电取代反应时,苯酚比苯更为容易,而且取代基主要进入羟基的邻位和对位。

其它与苯环相连的带有未共用电子对的基团,如 等对苯环的电子效应与羟基类似。
③ 卤素 卤素对苯环具有吸电子诱导效应(-I)和